Jon Gruden dejó de ser entrenador de Las Vegas Raiders luego de que saliera a la luz una serie de correos electrónicos que contenían mensajes homofóbicos, racistas y misóginos. A raíz de eso, la NFL se mostró revolucionada, y el DT empezó a perder importantes vínculos.
En 2018, Gruden firmó un histórico contrato con los Raiders por diez temporadas con un salario total de $100 millones de dólares, sumado a los 6.5 millones que recibía por año por comentar partidos de la NFL par ESPN. Sin embargo, luego de que esto saliera a la luz, solo recibió 30 millones de dólares.
No obstante, esta no es la única cantidad monetaria que va a perder: la marca deportiva Skechers lanzó un comunicado haciendo pública su decisión de no seguir ligado al entrenador. "Al enterarnos de estas noticias, inmediatamente rescindimos el contrato de patrocinio del Sr. Gruden y nuestra afiliación con él", expresaron.
Finalmente, Tampa Bay Buccaneers, equipo con el cual consiguió el Super Bowl en 2003 y donde dirigió por seis temporadas, le quitó el Ring of Honor, dedicado a quienes hicieron historia con el club debido a que "sus acciones van en contra de nuestros valores fundamentales como organización".